Po uzoru na svoju poznatu majku, Lepu Brenu, najstariji sin je krenuo na glazbeni put 2017. godine. Publika je dočekala nadasve povoljno, a njihova oduševljena slavlja bila je pokretač njegove svijetle budućnosti, podsjećajući na majčinu. trijumfalna postignuća.
Do danas postoji enigma vezana uz Stefanov iznenadni odlazak s pozornice nakon koncerta 2020. godine, ostavljajući publiku zbunjenom i nesigurnom oko uzroka njegovog iznenadnog odlaska.
Te je godine zatražio usluge pravnog stručnjaka kako bi službeno objavio svoju namjeru da se povuče iz javnog života. Nakon toga je napustio dom Živojinovića i krenuo u povučeni život.
Tijekom tog razdoblja transformacije, Brena je ostala nepokolebljivo uz njega, pružajući mu nepokolebljivu podršku na njegovom odabranom putu, unatoč glasinama koje upućuju na njezin duboki bijes, do te mjere da je jednom prilikom izjavila: “Ne želim više imati nikakav kontakt s tobom.”
Tijekom teniskog meča došao je do trenutka kontemplacije u kojem je izrazio svoju sklonost da napusti sport, žudeći umjesto toga za društvom klavira koji bi mogao zadovoljiti njegove svakodnevne potrebe.
